黑帮大佬和我的第365日超清美国讲述的是：柯南，小兰与小五郎秋季去松江旅行时结识了大阪来的和歌团的5名成员。5人分别是文学家，牙医，和果子店主，图书管职员，投资家。这是一个连句爱好者的聚会。连句爱好者的各位因为抽签决定了每人所要吟咏的地方而分头行动。第二天，投资家被杀害的尸体在松江城发现，而剩下的成员全对投资家心怀恨意。